Как установить другую ОС либо переустановить текущую?

Сохранится ли старый тариф при переустановке?

Да, тариф при переустановке никак не меняется.

Да, может повлиять на определённые функции. Если планируете использовать сервер длительный период, то рекомендую использовать версии Windows с лицензиями 2016-2022.

При переустановке wireguard клиентов надо будет заново настраивать?

Конечно.